O cantor e compositor Roberto Napoleão Silva nasceu no morro do Cantagalo, no bairro de Copacabana. Era filho do chapeleiro italiano Gilisberto Napoleão com a carioca Belarmina Adolfo.
Aos seis anos de idade o pai mudou-se com a família para o subúrbio de Inhaúma. A mãe o presenteou com uma flauta, que logo foi trocada por um violão. Mas como gostava de cantar, não aprofundou estudos em nenhum dos instrumentos. Frequentava as festinhas da vizinhança, cantando músicas de Pixinguinha, Benedito Lacerda e principalmente dos cantores da época, como Sílvio Caldas, Orlando Silva, de quem teria muita influência no estilo de cantar e Francisco Alves. Aos 12 anos começou a trabalhar numa marmoraria na Rua do Matoso, depois aprendeu e exerceu outras profissões, como lustrador de móveis e mecânico. Em 1936, foi trabalhar no Departamento de Correios e Telégrafos.
No final da década de 1930, começou a frequentar programas de auditório, como o de Celso Guimarães, Renato Murce, Henrique Batista, Barbosa Jr., além do programa de Ary Barroso, o mais famoso e exigente da época.
Em 1938, estreou no programa "Canta mocidade", da Rádio Guanabara, onde trabalhou até 1940. No ano de 1943, após fazer um teste na Rádio Mauá, cantando "Risoleta", de Raul Marques e Moacyr Bernardino, e a valsa "Neusa" de Antonio Caldas e Celso Figueiredo, foi contratado e permaneceu na emissora até 1946. Ali participou de vários programas, entre eles "Trabalhadores cantando". Nesse mesmo ano, gravou pela Continental seu primeiro disco, custeado pelos autores das músicas, os sambas "Ele é esquisito", de Walter Rodrigues, e "O errado sou eu", de Djalma Mafra. Ainda nesse mesmo ano, ingressou na Rádio Nacional, levado por Evaldo Rui e Haroldo Barbosa, onde permaneceu por um ano. Na década de 1940, foi convidado por Paulo Gracindo a fazer parte do elenco da Rádio Tupi, na qual o locutor oficial; Carlos José, o batizou de "O príncipe do samba". Em 1947, foi contratado pelo selo Star, no qual estreou cantando os sambas "Raiou a aurora", de Milton de Oliveira e Carvalhinho, e "Carolina", de Haroldo Lobo e David Nasser. Em 1948, obteve seus primeiro sucesso com o samba "Maria Teresa", de Altamiro Carrilho. No mesmo ano, gravou os sambas "Que dê meu samba", de Domingos Guimarães e Vicente Tonhoque, "Mandei fazer um patuá", de Raimundo Olavo e Norberto Martins, "Minha vizinha", de Cláudio Luiz, e "Trem de Caxias", de Estanislau Silva e Antenor Borges. No ano seguinte, gravou quatro composições do sambista Raimundo Olavo, os sambas "Você diz que é baiana", com Elpídio Viana; "Você foi fazer feitiço" e "Velho ditado", com J. Kleber, e "Juracy me deixou", com Oldemar Magalhães, outro grande sucesso. Gravou também o samba "Minha companheira", de Geraldo Pereira. Ainda no ano de 1949, participou do filme "Eu quero é movimento", de Luís de Barros. Gravou os sambas "Estou jogado fora", de Claudionor Cruz e Pedro Caetano, e "Sou de circo", de Estanislau Silva e J. Gomes, em 1950, ano em que registrou da dupla Haroldo Lobo e Milton de Oliveira, a marcha "O baile começa às nove", e a marcha-baião "Coitado do Antônio". No mesmo ano, gravou os sambas "Degraus da vida", de Nelson Cavaquinho e César Brasil, e "Ela não tem razão", de José Gonçalves e Abelardo Barbosa, conhecido como Chacrinha.
Gravou em 1951, com acompanhamento de Geraldo Medeiros e seu conjunto, os baiões "O baile começou", de Jorge Tavares e Geraldo Medeiros, e "Rainha do meu sertão", de Washington Fernandes e J. Mendonça. Em 1952, gravou os sambas "Dupla razão", de Del Loro, e "Felicíssimo", de Wilson Batista e Alberto Jesus; os baiões "Fogueira", de Joubert de Carvalho, e "Depois do baile", de Geraldo Medeiros e J. Tavares, e o samba-canção "Ex-filha de Maria", de Lupicínio Rodrigues. No ano seguinte, gravou, já com a gravadora Star transformada em Copacabana, a "Marcha do bobo", de Luiz de França, Ubirajara Mendes e Bené Alexandre, os sambas "Nunca mais", de Evaldo Rui e Gildásio Ferreira, "Coração de pedra", de Nelson Cavaquinho e César Brasil, e "Cabeça que não regula", de Mário Filho e H. Nogueira, e os baiões "A dança da fogueira" e "Mariquinha", da dupla Haroldo Lobo e Milton de Oliveira. Gravou em 1954, a marcha "Rico ri à toa", de Haroldo Lobo e Milton de Oliveira, e os sambas "Ficou chorando", da mesma dupla e Jorge Gonçalves; Deixe-me em paz", de Sebastião Gomes e Alcebíades Barcelos, e "Perdi você", de Raimundo Olavo e Silva Jr., que fez razoavel sucesso. Fez bastante sucesso nesse ano com a gravação do samba "Mãe solteira", de Wilson Batista e Jorge de Castro. Junto com Cyro Monteiro, foi um dos sucessores do estilo de cantar samba sincopado, com rica divisão rítmica, lançada anteriormente por Luís Barbosa e Vassourinha, embora seu fraseado lembrasse Orlando Silva, seu cantor e modelo preferido. Gravou em 1955, os sambas "Lar desmoronado", de Raul Marques, Ermínio do Vale e Oldemar Magalhães, e "Fui boêmio", de Claudionor Cruz e José Utrini. Nesse ano, conheceu novos sucessos com duas composições que se tornaram clássicos da música popular brasileira, o samba-canção "Notícia", de Nelson Cavaquinho, Alcides Caminha e Norival Reis, e o "Samba rubro-nebro", de Wilson Batista e Jorge de Castro. Para o carnaval de 1956, gravou os sambas "Me dê seu boné", de Wilson Batista e Jorge de Castro, e "Dolores", de Edgard Nunes e Zeca do Pandeiro. Nesse ano, gravou mais um samba com a temática do futebol, o "Samba do tri-campeão", de Wilson Batista e Jorge de Castro. Ao longo da carreira registrou inúmeras composições da dupla Wilson Batista e Jorge de Castro, como os sambas "Vagabundo" e "Levanta a moral", de 1957. Também nesse ano, fez bastante sucesso com o samba "Emília", de Wilson Batista e Haroldo Lobo. Lançou em 1958, o LP "Descendo o morro", o primeiro de uma série de quatro no qual interpretou sambas clássicos como "Agora é cinza", de Bide e Marçal; "Falsa baiana", de Geraldo Pereira; "Ai que saudades da Amélia", de Ataulfo Alves e Mário Lago; "Juracy", de Antônio Almeida e Cyro de Souza, e "Seu Libório", de Alberto Ribeiro e João de Barro. No ano seguinte, no LP "Descendo o morro volume 2", cantou "Aos pés da cruz", de José Gonçalves e Marino Pinto, "Chora, cavaquinho", de Dunga; "Se acaso você chegasse", de Lupiscínio Rodrigues e Felisberto Martins; "Cabelos brancos", de Marino Pinto e Herivelto Martins e "Escurinho", de Geraldo Pereira.
Em 1960, gravou em disco de 78 rpm a marcha-rancho "Ressurrreição dos velhos carnavais", de Lamartine Babo. Nesse ano, gravou o terceiro volume da série "Descendo o morro", que tinha entre outras, "Curare", de Bororó; "Juramento falso", de J. Cascata e Leonel Azevedo; "Boogie-woogie na favela", de Denis Brean; "Meu pecado", de Felisberto Martins e Lupiscínio Rodrigues, e "Errei...erramos", de Ataulfo Alves. Também nesse mesmo ano, lançou o LP "Eu...o luar e a serenata", com as valsas "Ave Maria", de Erotides de Campos; "Três lágrimas", de Ary Barroso; "Rosa", de Pixinguinha; "Mimi", de Uriel Lourival e "Arranha-céu", de Sílvio Caldas e Orestes Barbosa. No ano seguinte, lançou o quarto volume da série "Descendo o morro", interpretando "Degraus da vida", de César Brasil, Antônio Braga e Nelson Cavaquinho; "Nossa vida", de Bené Guimarães e Rubens Machado; "Adeus, amor", de Luiz Jannuzzi e Gravia, e "Sombra do passado", de Ary Monteiro e Raimundo Olavo. Em 1962, gravou os boleros "Quem eu quero não me quer", de Raul Sampaio e Ivo Santos, e "Palavras de amor", de Paulo Borges. Gravou os sambas-canção "Serenata da chuva", de Jair Amorim e Evaldo Gouveia, e "Chão de estrelas", de Sílvio Caldas e Orestes Barbosa, e a marcha-rancho "Carnaval do Lalá", homenagem de Miguel Gustavo a Lamartine Babo em 1963. Lançou o LP "O príncipe do samba" dois anos depois, no qual interpretou obras como "Não adiante chorar", de Enezio Silva e Dario Aniceto; "Aparências", de Felisberto Martins e Almeidinha; "Fim do boêmio", de Antônio da Silva e Manoel Moreira, e "Diz a verdade todinha", de Roberto Faissal. Em 1964, saiu da Rádio Nacional. No ano seguinte, integrou o cast da Rádio Mayrink Veiga, onde chegou a ter um programa exclusivo e permaceu até 1966. Em 1967, foi novamente contratado pela Rádio Tupi. Lançou o LP "Receita de samba" em 1969, no qual gravou o samba "Fim de reinado", do então iniciante Martinho da Vila, além de "Na virada da montanha", de Ary Barroso e Lamartine Babo; "O bonde São Januário", de Ataulfo Alves e Wilson Batista, e "Meu pranto ninguém vê", de Zé da Zilda e Ataulfo Alves.
Foi contratado em 1970 pela emissora de televisão TV Excelsior, onde ficou por dois anos. Em 1973, gravou o LP "Saudade em forma de samba", com destaque para "Amigo leal", de Aldo Cabral e Benedito Lacerda; "Saudade dela", de Ataulfo Alves; "Da cor do pecado", de Bororó, e "Morena boca de ouro", de Ary Barroso. No ano seguinte, gravou o LP "Samba de morro", com destaque para "Lágrimas", de Blecaute; "Juro por Deus", de Zuzuca e Benedito Reis; "Minha moral", de Raul Morques e Paulo Gesta, e "Vida sem cor", de Barbosa da Silva e Délcio Carvalho. Seu posterior disco foi lançado em 1976, o LP "Roberto Silva interpreta Haroldo Lobo, Geraldo Pereira e seus parceiros", que tinha entre outros sambas, "Tristeza", de Haroldo Lobo e Niltinho; "Você está sumindo", de Jorge de Castro e Geraldo Pereira; "Juro", de Haroldo Barbosa e Milton de Oliveira; "Pisei num despacho", de Elpídio Viana e Geraldo Pereira, e "Acabou a sopa", de Geraldo Pereira e Garcez. Em 1978, lançou o LP "Protesto ao protesto" que trazia a clássica "Chuvas de verão", de Fernando Lobo, e outras composições de autores pouco conhecidos. Em 1979, gravou o LP "A personalidade do samba", no qual interpretou duas composições de sua autoria, "Trouxa", com Geraldo Barbosa e Miriam Nascimento, e "Não posso mais", com Geraldo Barbosa e Miriam Nascimento, além de "Amor inesquecível", de Ivone Lara.
Em 1985, gravou com a cantora Joyce o LP "Wilson Batista, o samba foi sua glória", no qual interpretou obras daquele compositor.
Em 1988, a convite do produtor Ricardo Cravo Albin, participou do álbum duplo "Há sempre um nome de mulher", interpretando sambas e marchas carnavalescas com nomes de mulher. Alguns de seus discos, foram produzidos como brindes de empresas como FENAB (Federação Nacional de Associações Atléticas do Banco do Brasil) e projetos apoiados pela FBB (Fundação Banco do Brasil).
Em 1997, gravou o CD "Roberto Silva interpreta Orlando Silva", e participou do CD "Casa de samba" cantando com Fernanda Abreu o samba "Escurinho", de Geraldo Pereira.
No ano 2000, a gravadora EMI relançou uma parte do substancioso acervo da antiga Copacabana. Entre os lançamentos em CD estão seus quatro discos da série "Descendo o morro", que foram compilados em dois CD's. Nesse mesmo ano, participou do disco "Ganha-se pouco mas é divertido" de Cristina Buarque, sobre a obra do compositor fluminense Wilson Batista. Ao lado de Paulinho da Viola e Chico Buarque, participou do show de lançamento do disco no Teatro João Caetano, no Rio de Janeiro. Neste mesmo ano, a convite do produtor Rildo Hora participou da coletânea "Casa de samba 4", CD no qual interpretou em dueto com Caetano Veloso a faixa "Juracy", de Antonio Almeida e Ciro de Souza, um de seus muitos sucessos de carreira.
Em 2002, particpou do show "O samba é minha nobreza", apresentado durante três meses no cinema Odeon na Cinelândia, no Rio de Janeiro. Esse show resultou um CD duplo no qual interpretou obras como "O! Seu Oscar", de Wilson Batista e Ataulfo Alves; "Boogie woogie na favela", de Denis Brean; "Preconceito", de Wilson Batista e Marino Pinto, e "Mandei fazer um patuá", de Raimundo Olavo e Norberto Martins. Seu sucesso nesse show deu ensejo a que lançasse o CD "Volta por cima", pela Universal Music, música título de Paulo Vanzolini, além de obras de outras compositores como "Gosto que me enrosco", de Sinhô; "Nova ilusão", de Claudionor Cruz e Pedro Caetano; "A primeira vez", de Bide e Marçal, "A Rita", de Chico Buarque, e "Normélia", de Raimundo Olavo e Norberto Martins, um de seus grandes sucessos. Ainda em 2002, participou do projeto "Olhares poéticos da música popular brasileira", realizado no Teatro Mário Lago no Colégio Pedro II em São Cristóvão, Rio de Janeiro.
Em 2005, foi homenageado na quadra do SESC Madureira com o espetáculo "Roberto Silva - O príncipe do samba", evento que contou ainda com as presenças de Fafá Portela, Beto Caratoti e Tânia Malheiros. No mesmo ano, recebeu homenagem no programa "Palco iluminado" apresentado ao vivo no auditório da Rádio Nacional com as presenças de Délcio Carvalho, Monarco, Marquinhoz Diniz, Galocantô, Zé Ventura, Dóris Monteiro e Paulo Marquez. Participou ainda do programa "Palco iluminado" em homenagem ao cantor Orlando Silva na Rádio Nacional.
Em 2006, foi uma das atrações do programa "Palco iluminado" apresentado ao vivo do auditório da Rádio Nacional em homenagem à cantora Dóris Monteiro. Em 2008, em comemoração aos seus 70 anos de atividades artísticas realizou show na casa de espetáculos Carioca da Gema, no tradicional bairro boêmio carioca da Lapa, acompanhado do grupo Pé de Moleque. Na ocasião interpretou clássicos de seu repertório.
Em 2011, foi lançado o CD "Roberto Silva - Descendo o morro" com a remasterização dos LPs lançados respectivamente em 1958 e 1959 e que se tornaram clássicos da música popular. Em 2012, aos 92 anos de idade, fez show no palco do Instituto Moreira Salles, no Rio de Janeiro, cantando o repertório de seu histórico LP "Descendo o morro", que daria ensejo a mais três volumes com o mesmo título.
Faleceu no Hospital Salgado Filho, no Méier, Rio de Janeiro, aos 92 anos de idade. O artista foi enterrado no cemitério de Inhaúma.
Fonte: Dicionário Cravo Albin da MPB.
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